北京时间10月21日，有消息人士向ESPN透露，密尔沃基雄鹿队球星米德尔顿预计将缺席对阵76人队的赛季揭幕战。因为他正在从休赛期的脚踝手术中恢复，而雄鹿队正在谨慎推动米德尔顿的复出。
米德尔顿没有参加季前赛，目前仍被禁止参加球队的五对五训练赛。他大部分季前赛时间都在进行三对三训练赛，但雄鹿队主教练道格·里弗斯上周末告诉记者，自周三以来，米德尔顿的训练就受到了限制。
在季前赛米德尔顿缺席期间，普林斯一直在填补首发阵容的空缺。
在 2 月 7 日对阵菲尼克斯太阳队的比赛中，米德尔顿在跳投后踩到了杜兰特的脚，导致左脚踝扭伤。米德尔顿因伤缺席了接下来的 16 场比赛，他说这是他职业生涯中最严重的脚踝扭伤，整个赛季都无法完全康复。
米德尔顿常规赛场均贡献15.1分4.7篮板5.3助攻，赛季结束后不久便接受了手术。他的右脚踝伤势发生在雄鹿季后赛首轮输给印第安纳步行者的第二场比赛中，这次伤病让他无法参加季后赛的训练，但他带伤上场，场均贡献24.7分9.2篮板4.7助攻，帮助雄鹿在字母哥受伤的情况下在系列赛中奋力拼搏。6月份他接受了手术。
34 岁的米德尔顿过去两个赛季因为一系列伤病只打了 88 场常规赛，2022 年 4 月他在雄鹿季后赛首轮扭伤膝盖，随后在 2022 年休赛期接受了手腕手术。
2023年夏天，他接受了右膝手术，在赛季前半段的大部分时间里受到严格的比赛时间限制。
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